aldehyde_cetone_addition1
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Auteur Author: maxwell1187
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Visibilité Visibility: Archive publique
Shortlink : http://ti-pla.net/a8043
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Description
Fichier Nspire généré sur TI-Planet.org.
Compatible OS 3.0 et ultérieurs.
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II- Addition sur carbonyle 1. hydratation : consiste à transformer le carbonyle en diol 1.1 hydrataion en milieu neutre a) addition de H2O : '-'O-C-O'+'<H-H b) echange de H : OH-C-OH 1.2 hydratation en milieu basique a) addition de OH- : attaque le C du carbonyle pour former un ion alcoolate : '-'O-C-OH b) capture de H : capture d'un H d'une molécule d'eau 1.3 hydratation en milieu acide a) protonation du carbonyle : formation de l'ion oxonium qui est stabilisé par résonance b) addition de H2O : molecule d'eau attaque le carbonyle et ejecte H+ 2. addition d'alcool en milieu acide : C=O + 2 R-OH -> C<OR,OR + H2O avec OR groupement ether a) protonation du carbonyle b) addition de ROH : attaque de ROH le carbocation et ejecte un H+ c) capture de H+ : hydroxyle (OH) capture un H+ d) deshydratation : il ya elimination d'une molecule d'eau et formation d'un carbocation stabilise par resonance de meme que precedemment on assiste alors a l'addition d'un nouvelle molecule d'alcool : R-O-C-O-R + h+ 3. addition de thiol contient fct SH : idem que addition alcool on remplace O par S avce acide de Lewis BF3 4. addition des organomagnesiens : transforme le carbonyle en alcool organomagnesiens (reactif de Grignard) : contient Mg et halogene X : C-Mg-X interet des organomagnesiens : donner un role de nucleophile aux C qui ont habituellement un role d'electrophile. ils sont tres sensibles a l'eau, on s'assure alors que le milieu est totalement anhydre. c pour cela que la première etape se fait ds un solvant : ether anhydre Et2O a) addition de R (gpe alkyle) : addition de R sur le C du carbonyle et formation de l'alcoolate O=C + R-Mg-X --> '-'O-C-R + '+'Mg-X b) cap^ture de H : on hydrolyse le composé en milieu acide (le O de l'eau attaque Mg+, le O'-' de '-'O-C-R attaque un H+) , on a '-'O-C-R + h+ + '+'Mg-X + H2O --> OH-C-R + HO-Mg-X + H+ 5. addition d'acide cyanhydrique consiste a ajouter le groupe cyano (CaN) sur carbonyle d'une cetone ou aldehyde C=O + H-CaN --> OH-C-CaN. la molecule obtenue s'appelle une cyanhydrine : un carbone contient OH et l'autre CaN a) addition de CaN'-'(moins) : addition de CaN sur C du carbonyle et formation de l'alcoolate O=C + Na+ + '-'CaN --> '-'O-C-CaN b) capture de H : consiste en la capture du O portant la charge negative d'un H fournit par l'acide -'O-C-CaN + H-Cl -> OH-C-CaN + Na+ + Cl- 6. addition ammoniac (NH3) en milieu neutre C=O + NH3 --> H-N=C + H2O (imine) a) attaque de NH3 , NH3 attaque le C qui entraine la formation de l'alcoolate '-'O-C-N'+'-H,-H,-H b) echange de H : le O de l'alcoolate capture un des H de N c) ejection d'un ion hydroxyde : OH-C-N-H,-H --> C=N'+'-H,-H + OH- d) formation de l'imine OH- precedemment forme capture un H porte par le N ce qui entraine formation de l'imine et d'une molecule d'eau en milieu acide a) protonation du carbonyle b) addition de NH3 : NH3 attaque le carbocation c) le O de l'hydroxyde capture un H+ fournit par le milieu acide tandis que le N ejecte un H+ :on a '+'OH2-C-N-H,-H d) deshdratation : il ya elimination d'une molecule d'eau et formation de l'imine par ejection d'un autre H du N
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II- Addition sur carbonyle 1. hydratation : consiste à transformer le carbonyle en diol 1.1 hydrataion en milieu neutre a) addition de H2O : '-'O-C-O'+'<H-H b) echange de H : OH-C-OH 1.2 hydratation en milieu basique a) addition de OH- : attaque le C du carbonyle pour former un ion alcoolate : '-'O-C-OH b) capture de H : capture d'un H d'une molécule d'eau 1.3 hydratation en milieu acide a) protonation du carbonyle : formation de l'ion oxonium qui est stabilisé par résonance b) addition de H2O : molecule d'eau attaque le carbonyle et ejecte H+ 2. addition d'alcool en milieu acide : C=O + 2 R-OH -> C<OR,OR + H2O avec OR groupement ether a) protonation du carbonyle b) addition de ROH : attaque de ROH le carbocation et ejecte un H+ c) capture de H+ : hydroxyle (OH) capture un H+ d) deshydratation : il ya elimination d'une molecule d'eau et formation d'un carbocation stabilise par resonance de meme que precedemment on assiste alors a l'addition d'un nouvelle molecule d'alcool : R-O-C-O-R + h+ 3. addition de thiol contient fct SH : idem que addition alcool on remplace O par S avce acide de Lewis BF3 4. addition des organomagnesiens : transforme le carbonyle en alcool organomagnesiens (reactif de Grignard) : contient Mg et halogene X : C-Mg-X interet des organomagnesiens : donner un role de nucleophile aux C qui ont habituellement un role d'electrophile. ils sont tres sensibles a l'eau, on s'assure alors que le milieu est totalement anhydre. c pour cela que la première etape se fait ds un solvant : ether anhydre Et2O a) addition de R (gpe alkyle) : addition de R sur le C du carbonyle et formation de l'alcoolate O=C + R-Mg-X --> '-'O-C-R + '+'Mg-X b) cap^ture de H : on hydrolyse le composé en milieu acide (le O de l'eau attaque Mg+, le O'-' de '-'O-C-R attaque un H+) , on a '-'O-C-R + h+ + '+'Mg-X + H2O --> OH-C-R + HO-Mg-X + H+ 5. addition d'acide cyanhydrique consiste a ajouter le groupe cyano (CaN) sur carbonyle d'une cetone ou aldehyde C=O + H-CaN --> OH-C-CaN. la molecule obtenue s'appelle une cyanhydrine : un carbone contient OH et l'autre CaN a) addition de CaN'-'(moins) : addition de CaN sur C du carbonyle et formation de l'alcoolate O=C + Na+ + '-'CaN --> '-'O-C-CaN b) capture de H : consiste en la capture du O portant la charge negative d'un H fournit par l'acide -'O-C-CaN + H-Cl -> OH-C-CaN + Na+ + Cl- 6. addition ammoniac (NH3) en milieu neutre C=O + NH3 --> H-N=C + H2O (imine) a) attaque de NH3 , NH3 attaque le C qui entraine la formation de l'alcoolate '-'O-C-N'+'-H,-H,-H b) echange de H : le O de l'alcoolate capture un des H de N c) ejection d'un ion hydroxyde : OH-C-N-H,-H --> C=N'+'-H,-H + OH- d) formation de l'imine OH- precedemment forme capture un H porte par le N ce qui entraine formation de l'imine et d'une molecule d'eau en milieu acide a) protonation du carbonyle b) addition de NH3 : NH3 attaque le carbocation c) le O de l'hydroxyde capture un H+ fournit par le milieu acide tandis que le N ejecte un H+ :on a '+'OH2-C-N-H,-H d) deshdratation : il ya elimination d'une molecule d'eau et formation de l'imine par ejection d'un autre H du N
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