oxydation_reduc_aldehyde_cetone
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Compatible OS 3.0 et ultérieurs.
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III- Oxydation 1. Oxydation A) Ex d'oxydant : eau oxygenee (H2O2) dichromate de potassium (K2Cr2O7) permanganate de potassium (KMnO4) ex en milieu acide : O=C-H + KMnO4 --> O=C-OH + KMnO3 a) protonation du carbonyle (on part d'un aldehyde) b) attaque du permanganate : il attaque le C du carbonyle on H-O-C<H,O-Mn=O,O,O c) formation de l'acide carboxylique : depart de Mno3 et ejection d'un H entraine la formation de l'acide carboxylique Ainsi , une oxydation augmente le nbre d'oxygene * aldehyde -> oxydation en acide carboxylique * cétone -> pas d'oxydation B. tests caracteristiques : permettent de differencier entre aldehyde et cétone si reaction alors aldehyde a) liqueur de Fehling : ajout de liqueur (contenant ion Cu2+) ds solution contennat des aldehydes conduit à formation d'un precipité rouge brique d'oxyde de cuivre (Cu2O) b) reactif de Tollens : ajout de reactif de Tollens (contenant ion Ag+) ds solution contennat des aldehydes conduit à formation d'un precipité d'argent : miroir d'argent 2. Reduction : reduction du nombre d'oxygene reduction en alcool -> passage d'un ecétone à un alcool secondaire ou d'un aldehyde à un alcool primaire reduction en alcane -> passage d'une cétone ou aldehyde à un alcane alcane < alcene < alcool < aldehyde & cetone < acide carboxylique (du moins oxyde au plus oxyde) A- reduction en alcool 1. hydrogenation : ajout de 2 H sur carbonyle et a former ainsi un alcool. la classe de l'alcool suivant si on part d'un aldehyde ou cetone alcool primaire : lorsque l'on part d'un aldehyde O=C-H + H2 --> OH-C-H,H alcool secondaire : lorsque l'on part d'un cetone O=C + H2 --> OH-C-H cette reaction est assez similaire à l'hdrogenation des C=C. elle se fait en presence d'un catalysuer mettalique Nickel (Ni) ou Platine (Pt) necessite temperature 80-100C et pression > 1atm 2. transfert d'hydrure un hydrure est un H- et existe sous 2 forme * tetrahydruroborate de sodium : NaBH4 : reducteur relativement doux. il ne reduit que les cétones. inefficace sur aldehydes, esters, acides carboxyliques et amide * tetrahydruroaluminate de lithuimc: LiAlH4 : reduit tous les carbonylés (cétones, aldehydes, esters et acide carboxylique) ds le cas du NaBH4 (cetone) 4 * O=C + NaBH4 + 4 CH3OH --> 4 * OH-C-H + NaB(OCH3)4 a) transfert d'hydrure : NaBH4 perd un H- qui attaque le C de la cétone tandis que le O de la cetone arrache un H+ au methanol (CH3OH) on a ainsi O=C + H-B'-'(moins)-H,-H,-H + H-O-CH3 --> HO-C-H + H-B-H,H + '-'(moins)O-CH3 b) attaque de CH3O- : BH3 se fait attaquer par le O de l'ion methanolate (CH3O-) H-B-H,H + '-'(moins)O-CH --> H-B-H,H,-O-CH3 c) deuxieme transfert d'hydrure : la molecule NaBH3(CH3O) precedemment forme perd un deuxième H- qui attaque le C du carbonyle d'une nouvelle molécule de cetone d) repetition : les 2 etapes precedentes se repetent jusqu'a ce que le bore ait pard ces 4H !! 1 molecule de NaBH4 permet de reduire 4 cétones ds le cas de LiAlH4 4* O=c + LiAlH4 + 4 H2O --> 4* OH-C-H + LiAl(OH)4 LiAlH4 reagit violemment avce l'eau par csq on utilise un autre solvant tel que ether anhydre (Et2O) a) transfert d'hydrure : LiAlH4 perd un H- qui attaque le C de la cétone. le O du carbonyle ne peut arracher aucun H+ il se contente du contre-cation Li+ pour stabiliser sa charge negative , on a '-'(moins)O-C-h + Li+ + H-Al-H,H (cette etape se fait ds ether anydre) b) attaque de l'alcoolate : il est attaqué par AlH3 '-'(moins)O-C-h + H-Al-H,H --> H-Al'-'(moins),-H,-H,-O-C-H (cette etape se fait ds ether anydre) c) repetition jusqu'a ce que Al ait perdu tous ses H d) hydrolyse : l'ion aluminate reagit avec molecules d'eau ce qui conduit à liberation des alcoools B. reduction en alcane * reduction de Clemmensen (Zn + HCl) : transforme aldehyde et cetone en alcane * reduction de Wolf-Kishner (NH2-NH2 + milieu basique + temp) : transforme aldehyde et cetone en alcane
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III- Oxydation 1. Oxydation A) Ex d'oxydant : eau oxygenee (H2O2) dichromate de potassium (K2Cr2O7) permanganate de potassium (KMnO4) ex en milieu acide : O=C-H + KMnO4 --> O=C-OH + KMnO3 a) protonation du carbonyle (on part d'un aldehyde) b) attaque du permanganate : il attaque le C du carbonyle on H-O-C<H,O-Mn=O,O,O c) formation de l'acide carboxylique : depart de Mno3 et ejection d'un H entraine la formation de l'acide carboxylique Ainsi , une oxydation augmente le nbre d'oxygene * aldehyde -> oxydation en acide carboxylique * cétone -> pas d'oxydation B. tests caracteristiques : permettent de differencier entre aldehyde et cétone si reaction alors aldehyde a) liqueur de Fehling : ajout de liqueur (contenant ion Cu2+) ds solution contennat des aldehydes conduit à formation d'un precipité rouge brique d'oxyde de cuivre (Cu2O) b) reactif de Tollens : ajout de reactif de Tollens (contenant ion Ag+) ds solution contennat des aldehydes conduit à formation d'un precipité d'argent : miroir d'argent 2. Reduction : reduction du nombre d'oxygene reduction en alcool -> passage d'un ecétone à un alcool secondaire ou d'un aldehyde à un alcool primaire reduction en alcane -> passage d'une cétone ou aldehyde à un alcane alcane < alcene < alcool < aldehyde & cetone < acide carboxylique (du moins oxyde au plus oxyde) A- reduction en alcool 1. hydrogenation : ajout de 2 H sur carbonyle et a former ainsi un alcool. la classe de l'alcool suivant si on part d'un aldehyde ou cetone alcool primaire : lorsque l'on part d'un aldehyde O=C-H + H2 --> OH-C-H,H alcool secondaire : lorsque l'on part d'un cetone O=C + H2 --> OH-C-H cette reaction est assez similaire à l'hdrogenation des C=C. elle se fait en presence d'un catalysuer mettalique Nickel (Ni) ou Platine (Pt) necessite temperature 80-100C et pression > 1atm 2. transfert d'hydrure un hydrure est un H- et existe sous 2 forme * tetrahydruroborate de sodium : NaBH4 : reducteur relativement doux. il ne reduit que les cétones. inefficace sur aldehydes, esters, acides carboxyliques et amide * tetrahydruroaluminate de lithuimc: LiAlH4 : reduit tous les carbonylés (cétones, aldehydes, esters et acide carboxylique) ds le cas du NaBH4 (cetone) 4 * O=C + NaBH4 + 4 CH3OH --> 4 * OH-C-H + NaB(OCH3)4 a) transfert d'hydrure : NaBH4 perd un H- qui attaque le C de la cétone tandis que le O de la cetone arrache un H+ au methanol (CH3OH) on a ainsi O=C + H-B'-'(moins)-H,-H,-H + H-O-CH3 --> HO-C-H + H-B-H,H + '-'(moins)O-CH3 b) attaque de CH3O- : BH3 se fait attaquer par le O de l'ion methanolate (CH3O-) H-B-H,H + '-'(moins)O-CH --> H-B-H,H,-O-CH3 c) deuxieme transfert d'hydrure : la molecule NaBH3(CH3O) precedemment forme perd un deuxième H- qui attaque le C du carbonyle d'une nouvelle molécule de cetone d) repetition : les 2 etapes precedentes se repetent jusqu'a ce que le bore ait pard ces 4H !! 1 molecule de NaBH4 permet de reduire 4 cétones ds le cas de LiAlH4 4* O=c + LiAlH4 + 4 H2O --> 4* OH-C-H + LiAl(OH)4 LiAlH4 reagit violemment avce l'eau par csq on utilise un autre solvant tel que ether anhydre (Et2O) a) transfert d'hydrure : LiAlH4 perd un H- qui attaque le C de la cétone. le O du carbonyle ne peut arracher aucun H+ il se contente du contre-cation Li+ pour stabiliser sa charge negative , on a '-'(moins)O-C-h + Li+ + H-Al-H,H (cette etape se fait ds ether anydre) b) attaque de l'alcoolate : il est attaqué par AlH3 '-'(moins)O-C-h + H-Al-H,H --> H-Al'-'(moins),-H,-H,-O-C-H (cette etape se fait ds ether anydre) c) repetition jusqu'a ce que Al ait perdu tous ses H d) hydrolyse : l'ion aluminate reagit avec molecules d'eau ce qui conduit à liberation des alcoools B. reduction en alcane * reduction de Clemmensen (Zn + HCl) : transforme aldehyde et cetone en alcane * reduction de Wolf-Kishner (NH2-NH2 + milieu basique + temp) : transforme aldehyde et cetone en alcane
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