ester
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Fichier Nspire généré sur TI-Planet.org.
Compatible OS 3.0 et ultérieurs.
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ESTERIFICATION Nomenclature A-oate de B-yle I- Acide carbo + alcool : esterification de fischer O=C-OH + R-OH -> O=C-R + H2O elle se fait en milieu acide 1. protonation : le O du carbonyle capture H le milieu acide 2. attaque de l'alcool : le O de l'alcool attaque le C du carbonyle grace à l'un de ses doublets d'electrons libre 3. echange de H+ : le O de l'alcool perd un H tandis que le OH de l'acide carboxylique en capture un 4. depart de OH2+ : depart de OH2+ precedemment forme est aide par la reformation du carbonyle ==> estérification sont des reactions partielles : si alcool primaire rendement 67%, si secondaire 60% sinon tertiaire 5% II - halogénure d'acyle + alcool O=C-Cl + R-OH -> O=C-O-R +H-Cl chlorure d'acyle est un dérivé de l'acide carbo ds lequel Cl remplace l'hydroxyle (OH) cette reaction se fait en milieu basique NaOH 1. attaque de l'alcool : le O de l'alcool attaque le C du carbonyle grace à l'un de ses dblets electrons libres 2. départ de H et de Cl : le O de l'alcool perd H tandis que Cl part aidé de la reformation du carbonyle III - ester + alcool O=C-O-Ra + Rb-OH + OH- -> O=C-O-Rb + Ra-O- + H2O reaction en milieu basique 1. formation de l'alcoolate : la base arrache H de l'alcool ce qui entraine la formation de O-Rb 2. echange des alcoolates : l'alcoolate attaque le C du carbonyle 3. départ de l'alcoolate o-Ra HYDROLYSE c'est un peu la réaction inverse d'une esterification puisque elle consiste à reformer l'acide par action de l'eau sur l'ester Milieu acide : inverse de fischer milieu basique : saponification O=C-O-R + OH- -> O=C-O- + R_OH 1. attaque de OH- : l'in hydroxyde attaque le C du carbonyle 2. depart de l'alcoolate : depart de l'alcoolate O-R est aidé par la reformation du carbonyle 3. perte d'un H : l'alcoolate précedemment forme est une base tres forte et va capturer le H de l'acide carboxylique pour former l'ion carboxylate saponification ->> TOTALE
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ESTERIFICATION Nomenclature A-oate de B-yle I- Acide carbo + alcool : esterification de fischer O=C-OH + R-OH -> O=C-R + H2O elle se fait en milieu acide 1. protonation : le O du carbonyle capture H le milieu acide 2. attaque de l'alcool : le O de l'alcool attaque le C du carbonyle grace à l'un de ses doublets d'electrons libre 3. echange de H+ : le O de l'alcool perd un H tandis que le OH de l'acide carboxylique en capture un 4. depart de OH2+ : depart de OH2+ precedemment forme est aide par la reformation du carbonyle ==> estérification sont des reactions partielles : si alcool primaire rendement 67%, si secondaire 60% sinon tertiaire 5% II - halogénure d'acyle + alcool O=C-Cl + R-OH -> O=C-O-R +H-Cl chlorure d'acyle est un dérivé de l'acide carbo ds lequel Cl remplace l'hydroxyle (OH) cette reaction se fait en milieu basique NaOH 1. attaque de l'alcool : le O de l'alcool attaque le C du carbonyle grace à l'un de ses dblets electrons libres 2. départ de H et de Cl : le O de l'alcool perd H tandis que Cl part aidé de la reformation du carbonyle III - ester + alcool O=C-O-Ra + Rb-OH + OH- -> O=C-O-Rb + Ra-O- + H2O reaction en milieu basique 1. formation de l'alcoolate : la base arrache H de l'alcool ce qui entraine la formation de O-Rb 2. echange des alcoolates : l'alcoolate attaque le C du carbonyle 3. départ de l'alcoolate o-Ra HYDROLYSE c'est un peu la réaction inverse d'une esterification puisque elle consiste à reformer l'acide par action de l'eau sur l'ester Milieu acide : inverse de fischer milieu basique : saponification O=C-O-R + OH- -> O=C-O- + R_OH 1. attaque de OH- : l'in hydroxyde attaque le C du carbonyle 2. depart de l'alcoolate : depart de l'alcoolate O-R est aidé par la reformation du carbonyle 3. perte d'un H : l'alcoolate précedemment forme est une base tres forte et va capturer le H de l'acide carboxylique pour former l'ion carboxylate saponification ->> TOTALE
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