aldehyde_cetone-enol_enolate
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Shortlink : http://ti-pla.net/a7967
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Compatible OS 3.0 et ultérieurs.
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Aldehydes et cétones : enols et enolates Nomencalture aldéhydes : -C<=O-H se termine en -"anal" ex methanal pour H-C<=O-H (formol) Cetone se termine par "one" acetone (propanone) Réactivité : - oxydation transforme aldéhyde en acide carboxylique - reduction transforme aldéhyde ou cétone en alcool ou alcene 1- Enols et enolates ce st des molecules contenant hydroxyde (OH) et un dble liaison C=C : >C=C<OH et enolate >C=C<O'-' (moins) 1.1 Tautomérie céto-enolique énols se réarrange en cétone par transfert de H : >C=C<O-H devient H-C-C=O (cétone) influence du milieu : si acide ou basique : equilibre deplace ds sens forme énol si neutre ds sens de la forme cétone 1.2 addition su enol/enolate A) halogenation d'un enol en milieu acide : consiste à ajouter un halogene sur un c voisin d'un carbonyle cette reaction se fait en 2 etapes: 1.formation de l'énol : le milieu acide fournit des H qui vont catalyser et deplace l'équilibre céto-énolique vers la formation de l'énol H-C-C=O + H+ -> C=C-OH + H+ 2. attaque de X : addition halogene se fait sur la dble liaison C=C et plus particulièrement sur le carbone voisin de celui portant OH. cette attaque est accompagne par reformation du carbonyle par ejection d'un H B) halogenation en milieu basique (reactioin haloforme) : c une polyhalogenation : elle se repete jusqu'a avoir remplacer tous les H du C voisin du carbonyle 1. formation de l'énolate :H-CH2-C=O + OH -> H2C=C-O'-' + H2O 2. attaque de X : addition d'halogene se fait sur la dble liaison C=C et plus particulièrement sur le C voisin du carbonyle on a H2C=C-O'-' + H2O + X-X -> X-CH2-C=O + H-X + OH- 3. reaction se repète jusqu'a elimination de tous les H C) Alkylation en milieu basique : consiste a ajouter un alkyle au voisin du carbonyle 1. formation de l'énolate : H-C-C=O + OH- -> C=C-O'-'(moins)+ H2O 2.attaque de R-X : C=C-O'-'(moins)+ H2O + R-X --> R-C-C=O + H-X + OH- D) Condensation D1. aldolisation : un aldol possede à la fois fct alcool et aldehyde : obtenu par condensation de 2 aldhydes en presence de soude elle se fait en 2 etapês 1. formation de l'énolate : H-C-C=O + OH --> C=C-O + H2O 2. formation de l'aldol : enolate reagit avec un aldehyde O=C-H(aldehyde) + H-C=C-O'-' --> O'-'(moins)-CH-CH-C=O-H ensuite action de H2O sur le '-' du O on a OH-CH-CH-C=O-H (il se peut qu'il ya it une 3eme etape deshydratation -> depart du OH) D2. Cetolisation : idem aldolisation (cetones) D3. aldolisation croisee : condensation entre aldehyde et cetone les cetones sont plus stables sous forme enol (ou enolate) que les aldehydes => c dc la cetone qui fournit l'enol
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Aldehydes et cétones : enols et enolates Nomencalture aldéhydes : -C<=O-H se termine en -"anal" ex methanal pour H-C<=O-H (formol) Cetone se termine par "one" acetone (propanone) Réactivité : - oxydation transforme aldéhyde en acide carboxylique - reduction transforme aldéhyde ou cétone en alcool ou alcene 1- Enols et enolates ce st des molecules contenant hydroxyde (OH) et un dble liaison C=C : >C=C<OH et enolate >C=C<O'-' (moins) 1.1 Tautomérie céto-enolique énols se réarrange en cétone par transfert de H : >C=C<O-H devient H-C-C=O (cétone) influence du milieu : si acide ou basique : equilibre deplace ds sens forme énol si neutre ds sens de la forme cétone 1.2 addition su enol/enolate A) halogenation d'un enol en milieu acide : consiste à ajouter un halogene sur un c voisin d'un carbonyle cette reaction se fait en 2 etapes: 1.formation de l'énol : le milieu acide fournit des H qui vont catalyser et deplace l'équilibre céto-énolique vers la formation de l'énol H-C-C=O + H+ -> C=C-OH + H+ 2. attaque de X : addition halogene se fait sur la dble liaison C=C et plus particulièrement sur le carbone voisin de celui portant OH. cette attaque est accompagne par reformation du carbonyle par ejection d'un H B) halogenation en milieu basique (reactioin haloforme) : c une polyhalogenation : elle se repete jusqu'a avoir remplacer tous les H du C voisin du carbonyle 1. formation de l'énolate :H-CH2-C=O + OH -> H2C=C-O'-' + H2O 2. attaque de X : addition d'halogene se fait sur la dble liaison C=C et plus particulièrement sur le C voisin du carbonyle on a H2C=C-O'-' + H2O + X-X -> X-CH2-C=O + H-X + OH- 3. reaction se repète jusqu'a elimination de tous les H C) Alkylation en milieu basique : consiste a ajouter un alkyle au voisin du carbonyle 1. formation de l'énolate : H-C-C=O + OH- -> C=C-O'-'(moins)+ H2O 2.attaque de R-X : C=C-O'-'(moins)+ H2O + R-X --> R-C-C=O + H-X + OH- D) Condensation D1. aldolisation : un aldol possede à la fois fct alcool et aldehyde : obtenu par condensation de 2 aldhydes en presence de soude elle se fait en 2 etapês 1. formation de l'énolate : H-C-C=O + OH --> C=C-O + H2O 2. formation de l'aldol : enolate reagit avec un aldehyde O=C-H(aldehyde) + H-C=C-O'-' --> O'-'(moins)-CH-CH-C=O-H ensuite action de H2O sur le '-' du O on a OH-CH-CH-C=O-H (il se peut qu'il ya it une 3eme etape deshydratation -> depart du OH) D2. Cetolisation : idem aldolisation (cetones) D3. aldolisation croisee : condensation entre aldehyde et cetone les cetones sont plus stables sous forme enol (ou enolate) que les aldehydes => c dc la cetone qui fournit l'enol
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