alcool
DownloadTélécharger
Actions
Vote :
ScreenshotAperçu
Informations
Catégorie :Category: nCreator TI-Nspire
Auteur Author: maxwell1187
Type : Classeur 3.0.1
Page(s) : 1
Taille Size: 2.54 Ko KB
Mis en ligne Uploaded: 27/10/2012 - 11:20:33
Uploadeur Uploader: maxwell1187 (Profil)
Téléchargements Downloads: 299
Visibilité Visibility: Archive publique
Shortlink : http://ti-pla.net/a8706
Type : Classeur 3.0.1
Page(s) : 1
Taille Size: 2.54 Ko KB
Mis en ligne Uploaded: 27/10/2012 - 11:20:33
Uploadeur Uploader: maxwell1187 (Profil)
Téléchargements Downloads: 299
Visibilité Visibility: Archive publique
Shortlink : http://ti-pla.net/a8706
Description
Fichier Nspire généré sur TI-Planet.org.
Compatible OS 3.0 et ultérieurs.
<<
Alcool la liaison O-H s'appelle hydroxyle H-C,-H,-OH est alcool primaire : C oprtant OH porte aussi 2H C,-H,-OH est alcool secondaire : C oprtant OH porte aussi 1H C-OH est alcool tertaire : C oprtant OH porte aussi 0H ds ce chapitre, nous verrons 4 reactions * conversion en halogenoalcane : remplace OH par X * conversion en ester sulfonique remplace OH par OSO2R * deshydratation transforme alcool en alcene * oxydation transforme alcool en aldehyde cetone ou acide carboxylique 1. alcoolate ce st des bases fortes tres utilisees en chimie orga c est un carbanion d'un alcool pares perte du H de son hydroxyle : C-O'-'(moins) il existe 2 methodes de formation des alcoolates : * arrachement du H labile d'un alcyne vrai par des bases tres fortes (NaNH2, CH3MgBr, NaH) * reaction d'oxydoreduc avce metaux alcalins (Na) utilisation possible des alcoolates : * role de nucleophile * role de base pour capture d'un H 2. conversion en halogenoalcane 2.1 action de HX C-OH + H-X --> C-X + H-O-H a) capture de H : capture d'un H par le dblet d'electrons du O de la fct alcool conduisant à la formation de OH2+ C-OH + H-X -> C-O'+'-H,-H + X'-' b) substitution nucleophile : OH2+ est moins bon nucleophile que X. on assiste a substitution nucleophile de OH2+ par X (ejection de OH2+) C-O'+'-H,-H + X'-' -> C-X + H-O-H 2.2 action de PX3 on peut aussi utiliser des trihalogenures de phosphore tel que trichlorure de phosphore (PCl3) ou le tribormure de phosphore (PBr3) 3* C-OH + X-P-X,-X --> 3* C-X + OH-P-OH,-OH a) attaque de PX3 : le O de fct alcool attaque le P avec un de ses dblets d'electrons ce qui entraine ejection d'un X C-OH + X-P-X,-X --> C-'+'(plus)O-H,-P-X,-X + X'-'(moins) b) substitution nucleophile le groupement OHPX2+ est un moins bon nucleophile que le X precedemment ejecte X'-' + C-'+'(plus)O-H,-P-X,-X --> C-X + OH-P-X,-X 2.3 action de SOCl2 dichlorure de thionyle C-OH + O=S-Cl,-Cl --> C-Cl + O=S=O + H-Cl a) attaque de SOCl2 : le O de fct alcool attaque le S avec un de ses dblets d'electrons ce qui entraine l'ejection d'un Cl b) le gpre OHSOCl+ est un moins bon nucleophile que le X precedemment ejecte. on assiste a substitution nucleophile de OHSOCl+ par Cl 3. conversion en ester sulfonique la plus connue est celle utilisant le chlorure de 4-toluenesulfonyle (TsCl) : Cl-S=O,=O,-ž-CH3 (le ž represente le benzene) les esters sulfoniques : C-O-S=O,=O 4. desydratation C-H,-C-O-H --> (ds H2So4) C=C + H-O-H
>>
Compatible OS 3.0 et ultérieurs.
<<
Alcool la liaison O-H s'appelle hydroxyle H-C,-H,-OH est alcool primaire : C oprtant OH porte aussi 2H C,-H,-OH est alcool secondaire : C oprtant OH porte aussi 1H C-OH est alcool tertaire : C oprtant OH porte aussi 0H ds ce chapitre, nous verrons 4 reactions * conversion en halogenoalcane : remplace OH par X * conversion en ester sulfonique remplace OH par OSO2R * deshydratation transforme alcool en alcene * oxydation transforme alcool en aldehyde cetone ou acide carboxylique 1. alcoolate ce st des bases fortes tres utilisees en chimie orga c est un carbanion d'un alcool pares perte du H de son hydroxyle : C-O'-'(moins) il existe 2 methodes de formation des alcoolates : * arrachement du H labile d'un alcyne vrai par des bases tres fortes (NaNH2, CH3MgBr, NaH) * reaction d'oxydoreduc avce metaux alcalins (Na) utilisation possible des alcoolates : * role de nucleophile * role de base pour capture d'un H 2. conversion en halogenoalcane 2.1 action de HX C-OH + H-X --> C-X + H-O-H a) capture de H : capture d'un H par le dblet d'electrons du O de la fct alcool conduisant à la formation de OH2+ C-OH + H-X -> C-O'+'-H,-H + X'-' b) substitution nucleophile : OH2+ est moins bon nucleophile que X. on assiste a substitution nucleophile de OH2+ par X (ejection de OH2+) C-O'+'-H,-H + X'-' -> C-X + H-O-H 2.2 action de PX3 on peut aussi utiliser des trihalogenures de phosphore tel que trichlorure de phosphore (PCl3) ou le tribormure de phosphore (PBr3) 3* C-OH + X-P-X,-X --> 3* C-X + OH-P-OH,-OH a) attaque de PX3 : le O de fct alcool attaque le P avec un de ses dblets d'electrons ce qui entraine ejection d'un X C-OH + X-P-X,-X --> C-'+'(plus)O-H,-P-X,-X + X'-'(moins) b) substitution nucleophile le groupement OHPX2+ est un moins bon nucleophile que le X precedemment ejecte X'-' + C-'+'(plus)O-H,-P-X,-X --> C-X + OH-P-X,-X 2.3 action de SOCl2 dichlorure de thionyle C-OH + O=S-Cl,-Cl --> C-Cl + O=S=O + H-Cl a) attaque de SOCl2 : le O de fct alcool attaque le S avec un de ses dblets d'electrons ce qui entraine l'ejection d'un Cl b) le gpre OHSOCl+ est un moins bon nucleophile que le X precedemment ejecte. on assiste a substitution nucleophile de OHSOCl+ par Cl 3. conversion en ester sulfonique la plus connue est celle utilisant le chlorure de 4-toluenesulfonyle (TsCl) : Cl-S=O,=O,-ž-CH3 (le ž represente le benzene) les esters sulfoniques : C-O-S=O,=O 4. desydratation C-H,-C-O-H --> (ds H2So4) C=C + H-O-H
>>
